Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Брюсова Л.Я. -> "Химия и технология синтетических душистых веществ" -> 76

Химия и технология синтетических душистых веществ - Брюсова Л.Я.

Брюсова Л.Я. Химия и технология синтетических душистых веществ — М.: Пищепромиздат, 1947. — 546 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaitehnologiyasinteticheskih1947.pdf
Предыдущая << 1 .. 70 71 72 73 74 75 < 76 > 77 78 79 80 81 82 .. 163 >> Следующая


16. Moureu. Герм, патент 158252 (1902). Ch. Z. 1905, 1, 783. 16. Наметкин С. С., Исагулянц В. И., Елисеева

В. H., Синтезы душистых веществ. 280. Пищепромиздат, 3939. Брюсова Л. Я., Кузнецова О. П. Там же. 291. ГЛАВА VI

Л А К T О H Ы

* Имеется небольшое число лактонов, применяемых в парфюмерной и пищевой промышленности в качестве душистых веїцеств. Из основных соединений—это кумарин, лактон ароматического ряда с запахом свежего сена, и унде-"Ycaлактон—лактон жирного ряда с интенсивным запахом персика. Оба они используются в больших количествах. В значительно меньшей степени применяется ноналактон— гомолог ундекалактона:

/XXchVch г ? а

GH3(CH2)e CH-CH2-CH2

IJ4 Jco I I

о_со

кумарин ундекалактон /

CH3 (CH2)4 CH - CH2 - CH2

I I о- со

ноналактон

Ундекалактон и ноналактрн являются у-лактонами, производными бутиролактона, у которого водород в ^-положении замещен на алкильные группы.

В 1935 г. Ротштейн предложил ряд душистых веществ, также производных бутиролактона, но с алкильными и ариль-ными группами в а-положении []]:

CHaCH3CHRCO.

І і R-алкил или арил

О--'

Им были получены лактоны с различными радикалами. Из жирного ряда были использованы от метальной до нонильной группы. Имелись лактоны с радикалами алифатических терпеновых спиртов и ароматическими крилами — фенильной и бензильной группами. Многие из них обладают фруктовым или цветочным запахом.

250» Большого распространения в промышленности лактоньг Ротштейна не нашли.

Начиная с 193G—1935 гг., интерес к у-лактонам жирного-ряда значительно возрос. Дело в том, что в 1935 г. Трефф и Вернер опубликовали сообщение о синтезе «жасмона»— вещества, найденного еще в 1898 г. в масле жасмина. Строение жасмона было тогда неизвестно. Была определена только-его эмпирическая формула и выяснено, что он принадлежит к кетонам. Запах этого кетона обусловливал запах жасмина.

Данные оба-алкилбутиролактонах приведены в табл. 41.

Жасмон оказался З-метал-2-пентенилциклопентеноном:

CH3 I

С

HjCZVCH1XH = CH

H2C

1CO

Затем рядом ра бот был о показано, что гомологи жасмона^ а также соединения подобного строения, названные общим именем «жасмоны», в большинстве случаев обладают цветоч-ньш запахом. Парфюмеры считали, что они могли бы быть ведущими душистыми веществами в композициях. Внедрение жасмонов в промышленность задерживалось, однако, из-за сложности и громоздкости их синтеза.

Koiда фирма Матмейер опубликовала новый способ получения жасмонов, исходя из у-бутиролакюнов, то интерес к у-лактонам, естественно, очень поднялся. Но это* было вызвано не качеством их запаха, а возможностью использовать их для получения новых душистых веществ, у-бутиролактоны при высокой температуре в присутствии катализаторов претерпевают изомеризацию и превращаются в производные циклопентенона. В числе подобных соединений был получен из ундекалактона «диги-дрожасмон» (см. подробнее отдел кетонов, стр. 467).

си

CH3 (CH2)5 СН, CH CH2 CH2 со I Iе (СНа)в сн*

"і_1 Uc0

ундекалактон дигидрожасмон

Наибольший же интерес к лактонам появился в результате работ Каршбаума. Им были получены макроцикличе-

251» "5t*

<3

Ь

= H

«s

О В

0> S

л« а

к о

CQ

R ?

рз в

л S

_

св И 5

• 2 ftW

е Ss

S НН E- »

ю

о

fcg. S-

Oftio

I© 3

Hgs Й Itf се

»58

. Л

і ° Й >»

a S о E >> а> 5 t^

о

о _



св

S

a* «У S с ?

. cS

О ^ M

о о ««

S s

К S о о а. ttf а» в С а> H

се

0Ї л с; те

ю >>

с; о ь

ac х

cj cj

X

cj

IM

E о

CJ

Я

CJ

?1

I

а

«

X и

X

CJ

«л

X

CJ .

п /

X /

X X

I ? I о

I M

•о cj

X х cj

I

о

X

cj

91

X и



NCJ

X

CJ

I

X і а

X /\

«я г

Vx X I о

=Y і

X о u і X о

M

X

CJ

M

X а

X

CJ -CJ

X

CJ

I

=U

X

X о

U «

X

CJ

X cj'

эт

X

cj

CJ-O

Я о

F-

X СЗ C^ о

C-S

ь



ю

е?

S S СЗ О W

S

о

H ^

Л

«=: о

CU Я

H >»

ю п я

о ? OJ

U

о friz: РЗ t; о C-S

J*" >>

ю е=:

5

СП

Civ а> U

о

O-

S ь

о

г; я

п c^ -

QJ

я о

SS

к о

H

Irf

СП

К о о, я

H



ю

R

я

со к

<L>

in

252» ские лактоны из оксикислот, где оксигруппа стоит в ш-иоло-жении по отношению к карбоксильной группе. Оказалось, что некоторые из них являются, носителями запаха мускуса в мускусных препаратах растительного происхождения [2], например, амбреттолид, полученный из амбреттоловой кислоты:

CH2 OH(CH2)7 CH = CH (CH2)5 COOH CH2 (CH2)7 CH = CH (CH2)0 СО

О-1

амбреттолован кислота амбреттолид

Макродиклические лактоны не стали еще промышленными продуктами в связи с чрезвычайно сложными методами их получения. По качеству запаха и по свойству фиксировать запах они, несомненно, принадлежат к очень ценным, душистым веществам (см. подробнее ниже стр. 282).

В природных эфирных маслах были найдены кумарин и некоторые макродиклические лактоны.
Предыдущая << 1 .. 70 71 72 73 74 75 < 76 > 77 78 79 80 81 82 .. 163 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама