Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Караулова Е.Н. -> "Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов " -> 14

Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов - Караулова Е.Н.

Караулова Е.Н. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов — М.: Наука, 1988. — 207 c.
Скачать (прямая ссылка): sintezsulfidovtiofenov1988.djvu
Предыдущая << 1 .. 8 9 10 11 12 13 < 14 > 15 16 17 18 19 20 .. 85 >> Следующая


Q-Sh Ch3CH=C(Ch3)2 __ Q-SC(CH3)2C2H5

ChjCh2-C(Ch3)=CH2

К 26,1 г 75%-ной H2SO4, охлажденной до —5 °С, при перемешивании добавляют по каплям 15 г (0,21 моля) смесь 2-метилбутенов-1 и -2, выделенную перегонкой из катализата дегидрирования изоамилового

3. Зак. 564 33 спирта на Al2Os- Затем при OcC в атмосфере азота добавляют 23,2 г (0,2 моля) диклогексантиола (см. N0 9). Смесь перемешивают 1,5 ч при комнатной температуре и выливают в ледяную воду. Продукт реакции экстрагируют эфиром, эфирный слой промывают водой, 5%-ным раствором NaOH, вновь водой и сушат прокаленным MgSO4. Полученный после отгонки эфира продукт перегоняют в вакууме. Получают 27,9 г сульфида, выход 75%, т.пл. 38,6°С, т.кип. 103 °С/5 мм, пр" 1,4861. Криоскопическая константа 0,043 мол доли/град. Степень чистоты 98,9%.

ИК-спектр (V, см"1) : 1000 (C6H1}-S-).

БМ. Лерман, Л.И. Уманская 53. С] 2 H2 4 S. н-Гексилциклогексилсульфид

л-С6И,3- S-Q

Получают аналогично № 42, с той разницей, что я-гек сил бромид прибавляют при 70-75 °С. Из 0,1 моля циклогексантиола (см. N0 9), 0,1 моля н-гексилбромида и 0,1 моля NaOH получают н-гексилциклогексилсульфид (табл. 1).

Б.М. Лерман„ Л.И. Уманская

54. C1 зН26S. н-Гептилциклогексилсульфид

Q-S-C7Ht5-H

Получают аналогично N0 53,свойства см.табл. 1.

Б.М. Лерман, Л.И. Уманская

55. Ci 4 H2 $ S. н-Октилциклогексилсульфид

QpS-CeH17-H

Получают аналогично N0 53 (см. табл. 1).

Таблица 1

Свойства алкилциклогексилсульфидов

Номер соединения Выход, % Т.КИП., °С/мм Т.пл., °С л2 0 nD dl" Криоскопическая константа, мол. доли/ грая Степень ,чистоты, %
53 78,3 147(2) -48,1 1,4837 0,8905 0,029 96,8
54 81,7 122(3) -67,7 1,4831 0,8956 0,064 98,6
55 80,3 167(2) -34,8 1,4821 0,8850 0,015 99,1
56 72,5 146(2) -15,6 1,4830 0,8854 0,055 96,6
58 56,5 165-163(3) -12,9 1,4820 0,8826 0,052 93,8

34 БМ. Лерман, Л.И. Уманская

56. Cj sH30S. н-Ноиилциклогексилсульфид

Q-S-CsH19-M

Получают аналогично N0 53 (см. табл. 1) .

ЛИТЕРАТУРА

Лерман Б.М., Уманская Л.И., Усманов А. Il Нефтехимия. 1972. Т. 12, № 9. С. 920-923.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова

57. CisH30S. н-Децилциклопентилсульфид

A. Q^SM —1- * Iy-S-^nli-H

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, ОД л этанола, 51 г (0,5 моля) циклопентантиола (см. N0 8), 110, 5 г (0,5 моля) н-децилбромида. Емкость реакционной колбы 0,75 л. Получают 87 г н-де-цилциклопентилсульфида, выход 72%, т.кип. 158 °С/8 мм, пр" 1,4788, d\° 0,8848.

ТА. Данилова, Е.А. Викторова

57.

Ci S H3 0S. н -Децилциклопентилсульфид

Б. w-C,0H;,SH К0Н' -— Q^-S-C10H21-W

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, 0,2 л этанола, 87 г (0,5 моля) декантиола-1 (см. № 6). Емкость реакционной колбы 0,75 л. Получают 94 г сульфида, выход 78%, свойства см. № 57, методика А.

I.A. Данилова, Е.А. Викторова

58. С

IeH32S. н-Децилциклогексилсульфид

I Г\ "Н KOH^-C^Br /~\ „ . н A-VJ-SH ^ ^J-S-C10Hs,-//

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 28 г (0,5 моля) KOH (или 20 г (0,5 моля) NaOH), ОД л этанола, 58 г (0,5 моля) циклогексантиола (см. N0 9), 110 г (0,5 моля) н-децилбромида, емкость реакционной колбы 0,75 л. Получают: при использовании KOH 80 г сульфида, выход 62%, при работе с NaOH - 75 г сульфида, выход 58%. Т.кип. 164-165 °С/2 мм, пЬ° 1,4820,4° 0,8846 (см. примечания к N0 51).

35 Б.М. Лерман, Л.И. Уманская 58. C16H32S. н-Децилциклогекси лсульфид

Б. Получают аналогично N0 53 (см. табл. 1). Литература см. синтез N0 56.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 59. С 19H30S. и-Нонил-1,23,4-тетрагидронафтил-І-сульфид

S—С9Н)а-«

Ползают аналогично № 40. Реагенты: 6,2 г (0,11 моля) КОН, 50 мл Этанола, 18,4 г (0,11 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-1 (см. N0 10), 22,8 г (0,11 моля) н-нонилбромида. Емкость колбы 0,25 л. Получают 26,3 г сульфида, выход 81%, т.кип. 191 °С/2 мм, п2о0 1,5349,4° 0,9717.

Т. А. Данилова, Е.А. Викторова 60. C19H30S. н-Нонил-1 ,2,3,4-тетрагидронафтил-2-сульфид

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 5,6 г (0,1 моля) КОН, 50 мл этанола, 16,4 г (0,1 моля) 1 Д,3,4-тетрагидронафталинтиола-2 (см. N0 11), 21,1 г (0,10 моля) н-нонилбромида. Емкость колбы0,2 л. Получают 22,6 г сульфида, выход 80%, т.кип. 196,5-197 °С/2 мм, n?,° 1,5306, d\° 0,9639.

Смесь 11,6 г (0,10 моля) циклогексантиола (см. №9) и 9,5 г (0,12 моля) циклогексена облучают ртутно-кварцевой лампой ПРК-2 в атмосфере аргона при перемешивании 13 ч. После перегонки продукта в вакууме получают 11,0 г дициклогексилсульфида, выход 58%, т.пл. 9,9 °С т.кип. 111°С/4 мм, п2р 1,5146, d\° 0,9735. Криоскопическая константа 0,019 мол доли/град. Степень чистоты 96,1%.

ИК-спектр {V, см~3): 1000 (C6Hu-S-).

Литература см. синтез N0 56.

ДИЦИКЛОАЛКИЛСУЛЬФИДЫ

Б.М. Лерман, Л.И. Уманская 61. Cj2H22S. Дициклогексилсульфид



36 Ф.Я. Канзафаров 62. С і б^эо S. Дициклооктилсульфид

о

h2s1kot. cth5alcl;

as-o

Получают аналогично N0 31 из 6,15 г (0,056 моля) циклооктена 1,34 г дициклооктилсульфида, выход 19%, т. кип. 194°С/22 мм, п^ 1,5255. ПМР-спектр (б, мд.; CCl4): 1,46 с (28Н, CH2), 2,70 м (2Н, Н—CS).
Предыдущая << 1 .. 8 9 10 11 12 13 < 14 > 15 16 17 18 19 20 .. 85 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама