Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Караулова Е.Н. -> "Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов " -> 15

Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов - Караулова Е.Н.

Караулова Е.Н. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов — М.: Наука, 1988. — 207 c.
Скачать (прямая ссылка): sintezsulfidovtiofenov1988.djvu
Предыдущая << 1 .. 9 10 11 12 13 14 < 15 > 16 17 18 19 20 21 .. 85 >> Следующая


Получают аналогично N0 31 из 6 г (0,036 моля) циклододецена 1,15 г дициклододецилсульфида, выход 16%, т. кип. 120—122°С/5 мм, и//1 1,5375.

ПМР-спектр (5, мд.; CCl4): 1,29 с (44Н, CH2), 2,84 м (2Н, Н—CS),

Ф.Я. Канзафаров 64. Ci4H22S. экзо, эк-зо-Ди(норборнил-2Д' )сульфид

Получают аналогично N0 31, с той разницей, что к раствору 2 мл C2 H5AlCl2 в 10 мл дихлорметана, насыщенному сероводородом, при 10°С и перемешивании в токе сероводорода по каплям за 1 ч прибавляют 15 г (0,16 моля) норборнена в 25 мл дихлорметана. Далее обрабатывают как в N0 31. Остаток после отгонки растворителя высушивают и возгоняют в вакуумном сублиматоре. Получают 10,1 г сульфида, выход 57%, т. пл. 12°С.

ПМР-спектр (8, мд.; CCl4): 1,05-1,53 (16Н, м, CH2), 2,19 (4Н,м,СН), 2,60 (2Н, м, H-CS), Масс-спектр: M+ 222, m/z+ 127 [М-С7Нц]+, 95 [M-C7HnSl + .

Толстиков ГА.. Канзафаров Ф.Я., Сангалов ЮА., Джемилев У.М. // Нефтехимия. 1979. Т. 19, №3. С. 425-429.

Получают аналогично N0 31 из 10 г (0,108 моля) норборнадиена, с той

Ф.Я. Канзафаров 63. C2 4 H48 S. Дициклододецилсульфид

ЛИТЕРАТУРА

Ф.Я. Канзафаров 65. С14Н J 8 S. Ди (нортрициклил-2) сульфид

37 разницей, чю катализатором служит 0,5 г AlBr3,6,9 ґ сульфида, выход 58%, т. пл. 43—450C (нерекристаллизацияиз этанола).

ИК-спектр (тонкий слой, V, см"1): 1030, 1060, 3065 (цикло-С3Н3). ПМР-спектр (S, м.д.; CCl4): 1,05 (6Н, с, цикло-С3H3), 1,11-1,26 (8Н, м, CHj), 1,83 (2Н, м, CH), 2,60 (2H,cCH-S).

Ф.Я. Канзафаров 66. CisHj0S. эндо, эндо-Ди(5-метилнортрициклил-2)сульфид

Получают аналогично N0 31 из 8 г 5-метиленнорборнена, стой разницей, что катализатором служит 0,5 мл зтилалюминийхлорбромида (см. примечание) , 3,1 сульфидов, выход 34%, т. кип. 156—157°С/16 мм. Соотношение мезо-изомер: d, /-изомер = 2:1 .'

Изомеры разделены с помощью препаративной ГЖХ,

мезо-Изомер (60%), т. пл. 55—57°С (перекристаллизация из этанола).

ИК-спектр (тонкий слой; v, см"1) : 1035, 1080,3065, (C3Hj). ПМР-спектр (5, м.д.; CCl4): 0,86 (6Н, с, CH3), 1,15 (4Н, С3Н2+6Н, CH2, с), 1,22 (2Н, д, CH2 ), 1,82 (2Н, м, CH), 2,70 (2Н, м, CH—S).

d, /-изомер (30%), /1?0 1,5352.

ИК-спектр (тонкий слой, V, см"1): 1035, 1080, 3040, 3065 (C3H2). ПМР-спектр (6, м.д.; CCI4):0,85 (6Н, с, CH3), 1,17 (4Н,С3Н2 + 6Н, CH2, м), 1,24 (2Н, д, CHj), 1,82 (2Н, м, CH), 2,62 (1Н, м, CH-S), 2,70 (1Н, м, CH-S),

Условия ГЖХ: хроматограф ЛХП-7; колонка (L - 5,05 мм, d= 18 мм), заполненная 20% карбовакса на хромосорбе А; газ-носитель — гелий.

ПРИМЕЧАНИЕ

Этилалюминийхлорбромид получают смешиванием эквимольных количеств этилалюминийдихлорида и зтилалюминийдибромида.

ЛИТЕРАТУРА

Канзафаров Ф.Я. Исследование реакции элекгрофильного тиилирования непредельных углеводородов сероводородом и к-бутангиолом: Дис. . . . канд. хим. наук. Уфа: Инт химии БашФАН СССР, 1980.137 с.

38 Ф.Я. Канзафаров 67. C2 о H3 4 S. Диизоборнил сульфид (ди (1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептил-2)сульфид)

CtI3WCh3 Ch3W СИ,



Получают аналогично N0 31 из 12 г камфена, предварительно растворенного в 20 мл хлороформа, с той разницей, что катализатор — 0,5 мл зтил-алюминийхлорбромида (см. примечание к N0 66). Получают 9 г диизобор-нилсульфида, выход 67%, т. пл. 117—119°С (перекристаллизация из смеси гексан:ацетон = 10:1.

ПМР-спектр (5, м.д.; CCl4) :0,75 (6Н, с, CH3), 0,89 (6Н, с, CH3), 0,91 (CH, с, CH3), 1,69 (12Н, м, CH2), 1,84 (2Н, м, CH), 2,44 (2Н, м, H—CS).

ЛИТЕРАТУРА

Толстиков Г.А., Канзафаров Ф.Я.,Джемилев У.М.,Кантюкова Р.Г.,ЗапеноваЛ.М. // Жури, орган, химии. 1983. Т. 19, № 10. С. 2075-2080.

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 28 г (0,5 моля) KOH1 0,2 л этанола, 58 г (0,5 моля) циклогексантиола (см. N0 9), 74,5 г (0,5 моля) циклопентан бромида. Емкость колбы 0,75 л. Получают 62 г сульфида, выход 67%, т. кип. 119—130°С/3 мм, пЬ° 1,5118, d\° 0,9692. См. примечания к синтезу N0 51.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 69. C15H20S . 1,23,4-Тетрагидронафтші-1 -циклопентилсульфид

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 7,4 г (0,13 моля) КОН, 45 мл этанола, 21,9 г (0,13 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-1 (см. N0 10), 19,8 г (0,13 моля) циклопентилбромида. Емкость колбы 0,25 л. Получают 21,7 г сульфида, выход 70%, т. кип. 158,5°С/2 мм, nff 1,5782, d\° 1,0699.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 68. Ci,H2 оS. Циклопентилциклогексилсульфид

а Sh спирт -о—о

спирт

39 Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 70. Cj 5H20S . 1,2,3,4-Тетрагидронафтил-2-циклопентилсульфид

CCrsO

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 7,9 г (0,14 моля) КОН, 55 мл этанола, 22,9 г (0,14 моля) 1,2,3,4-теграгидронафталинтиола-2 (см. N0 11), 21,0 г (0,14 моля) циклопенгилбромида. Емкость колбы 0,25 л. Получают 25,3 г сульфида, выход 78%, т. кип. 159,4-159,9°С/2 мм, п%> 1,5720, d\° 1,0586.

АЛКИЛАРИЛСУЛЬФИДЫ

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова

71, С] 2Н] 6 S, 1,2,3,4-Тетрагидроиафтил-5-этил сульфид

Sh SC2H5

I^TVj^ JKOH1CiM1Br^

Wk^J спирт

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 11,7 г (0,21 моля) КОН, 66 мл этанола, 34,4 г (0,21 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-5 (см, N0 14), 22,8 г (0,21 моля) этилбромида. Получают 26,2 г 1,2,3,4-тетрагидронаф-тил-5-этилсульфида, выход 65%, т. кип. 140,5-140,8°С/5 мм, п™ 1,5899, d\° 1,0561.
Предыдущая << 1 .. 9 10 11 12 13 14 < 15 > 16 17 18 19 20 21 .. 85 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама