Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Караулова Е.Н. -> "Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов " -> 18

Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов - Караулова Е.Н.

Караулова Е.Н. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов — М.: Наука, 1988. — 207 c.
Скачать (прямая ссылка): sintezsulfidovtiofenov1988.djvu
Предыдущая << 1 .. 12 13 14 15 16 17 < 18 > 19 20 21 22 23 24 .. 85 >> Следующая


2. З-Хлор-З-мегилпентан.

В двугорлую колбу емкостью 0,15 л с газоподводящей трубкой, доходящей до дна, и газоотводной трубкой, помещают 60 г (0,59 моля) метил-диэтилкарбинола, охлаждают колбу до 0 н- —5° и насыщают карбинол 8 ч хлористым водородом до прекращения поглощения. По окончании реакции продукт промывают водой до нейтральной реакции на лакмус, сушат прокаленным CaCl2 и перегоняют. Получают 57 г З-хлор-З-метилпентана, выход 80%, т. кип. 114,0-114,5"С/738 мм, п^8-5 1,4240, d*8'5 0,8858.

3.7/)е/'-Гсксилфенилсульфид.

Из 8 г (0,14 моля) КОН, 85 мл этанола и 18,7 (0,17 моля) тиофенола получают тиофенолят калия как описано в N0 40 (примечание 1) . За 1 ч при перемешивании прибавляют 25,0 г (0,2 моля) З-хлор-З-метилпентана при комнатной температуре, оставляют на ночь, затем перемешивают 12 ч, нагревают 5 ч при слабом кипении этанола, обрабатывают как в N0 40. Остаток после отгонки эфира перегоняют в вакууме. Получают 12 г трет-гексилфенилсульфида, выход 44%, т. пл. 56—57°С, т. кип. 183— 185°С/12 мм.

45 ПРИМЕЧАНИЕ

Необходимо достичь полного растворения КОН, так как присутствие твердой щелочи способствует образованию из хлорида ненасыщенного углеводорода.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 81. Cj s H24S. н-Нонилфенипсульфид

C6H5 S-C9Hj 9 -н

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, 0,2 л этанола, 55 г (0,5 моля) тиофенола, 103,5 г (0,5 моля) н-нонилбромида. Емкость колбы 0,75 л. Получают 74,5 г сульфида, выход 63%, т. пл. 19,6-20,1°С, т. кип. 167,5-168°С/7 мм, ^0 1,5223,;?0 0,9363.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 82. C19H30S. 1,2,3,4-Тетрагидронафтил-5-к-нонилсульфид

/f-Cg Идо--* S

до

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 13,5 г (0,24 моля) КОН, 0,1 л этанола, 40,0г(0,24моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-5 (см. N0 14), 50,5 г (0,24 моля) н-нонилбромида. Получают 56,6 г сульфида, выход 80%, т. кип. 200,7-201,7° С/2 мм, п^0 1,5429, d20 0,9719.

Т.А. Данилова, EA. Викторова 83. C19H30S. 1,2,3,4-Тетрагидронафтил-6-к-нонилсульфид

«-С,Ht9-S-QQ

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 11,6 г (0,2 моля) КОН, 0,1 л этанола, 34,0 (0,20 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-6 (см. N0 15), 42,8 г (0,20 моля) н-нонилбромида. Емкость колбы 0,25 л. Получают 41,0 г сульфида, выход 68%, т. кип. 218,5-219,5°С/4 мм, п20 1,5370, d\u 0,9671.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 84. C19 H2 6 S. н-Нонил-1 -нафтилсульфид

S Cj H^g —H

В колбе емкостью 0,1 л растворяют 4,2 г (0,11 моля) KOH в 25 мл этанола, прибавляют 12,3 г (0,07 моля) нафталинтиола-1 и нагревают смесь 1 ч при температуре бани 120-130°С, затем, не охлаждая, за 20 мин при-

46 бавляют 15,5 г (0,07 моля) к-нонилбромида и перемешивают 4 ч при 130°С. Далее обрабатывают как описано в N0 40. Получают 15,5 г сульфида, выход 78%,т.кип. 194° С/3 мм, 1,5772, d\° 1,0107.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 85. С] в H2 6S. н-Децилфенилсульфид

C6H5S-Ci о H21 -н

Получают аналогично N0 40, но время реакции 2,5 ч, температура бани 70°С. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, 0,2 л этанола, 55 г (0,5 моля) тио-фенола, 132,6 г (0,6 моля) н-децилбромида. Емкость колбы 0,75 л, Получают 106,5 г сульфида, выход 85%, т. пл. 21°С, т. кип. 170— 17ГС/5 мм,

* 1,5213,d\A 0,9341.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 86. C1 g H30S. к-Децил (2 3-диметилфенил) сульфид

H5C CH3

Получают аналогично N0 40, но температура бани 70°С. Реагенты: 10,5 г (0,19 моля) КОН, 70 мл этанола, 24,4 г (0,18 моля) 2,3-диметилтиофенола (см. N0 12), 44,2 г (0,2 моля) н-децилбромида. Емкость колбы 0,2 л. Получают 30 г сульфида, выход 56%, т. кип. 178-180°С/3 мм, п2'3 1,5204, dl" 0,9337.

Т. А. Данилова, Е.А. Викторова 87. C2 0Н32 S. 1,23,4 -Тетрагидронафтил-6-к-децилсульфид

с,о н2) -S'-QQ

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 6,72 г KOH (0,12 моля), 75 мл этанола, 20,0 г (0,12 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-6 (см. N0 15), 26,7 (0,12 моля) к-децилбромида. Емкость колбы 0,25 л. Получают 28,6 г сульфида, выход 77%, т. кип. 196,0-196,5° С/0,75 мм, 230,0-230,5°С/35 мм, Tl200 1,5347,d*0 0,9619.

Т.А. Данилова, EA. Викторова 88. C20H28S. н-Децил-1-нафтилсульфид

S С|0Н21-«

Получают аналогично N0 84. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, 0,2 л этанола, 80 г (0,5 моля) нафталинтиола-1, 110,5 г (0,5 моля) н-децилбро-мида. Емкость колбы 0,75 л. Получают 108 г сульфида, выход 72%, т. кип. 234—235°С/7 мм, 1,5714, d20 0,9893.

47 Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 89. C2 о H2 a S. н-Децил-2-нафтилсульфид

OO-

S — C10 H2, -н

Получают аналогично N0 84. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, 0,2 л этанола, 80 г (0,5 моля) нафталинтиола-2 (см. N0 16), 110,5 г (0,5 моля) н-децилбромида. Емкость колбы 0,75 л. Получают 102 г сульфида, выход 68%, т. пл. 34-35° С, т. кип. 209-210°С/2,5 мм.

Ф.М. Стоянович 90. C14H22S2. 7рег-Бутил-(п-7рет-бутилтио)фенилсульфид

Получают аналогично N0 73 из 0,2 моля (и-грег-бутилтио) тиофенола (см. примечание к N0 77). Выход сульфида 41%, т. пл. 111—113°С (пере^ кристаллизация из водного этанола) .

Карпенко Р.Г., Стоянович Ф.М., Гопъдфарб Я.Л. // Журн. орган, химии. 1969. Т. 5, № 11. С. 2000-2005.
Предыдущая << 1 .. 12 13 14 15 16 17 < 18 > 19 20 21 22 23 24 .. 85 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама