Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Караулова Е.Н. -> "Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов " -> 19

Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов - Караулова Е.Н.

Караулова Е.Н. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов — М.: Наука, 1988. — 207 c.
Скачать (прямая ссылка): sintezsulfidovtiofenov1988.djvu
Предыдущая << 1 .. 13 14 15 16 17 18 < 19 > 20 21 22 23 24 25 .. 85 >> Следующая


Получают аналогично № 73 из 0,2 моля (.м-грег-бутилтио) тиофенола (см. примечание к N0 77). Выход сульфида 73%, т. пл. 56-57°С (из водного метанола).

Карпенко Р.Г., Стоянович Ф.М., Гольфарб ЯЛ. // Журн. орган, химии. 1969. Т. 5, №11. С. 2000-2005.

(CM3)3C-S^Qb-SC(CM3)3

ЛИТЕРАТУРА

Ф.М. Стояновиц 91. C14H22S2. 7ре7-БуТИЛ-(Аг-773е7-буТИЛТИО)феНИЛсульфид

ЛИТЕРАТУРА

48 Т.А. Данилова, Е.А. Викторова

92. Ci5H16S2. (І-Фенилтио)нзопропилфенилсульфид (1,2-Дифенилтиопропан)

CH3

I

C6HsSCH2CHSC6Hs

CH3

A. C6Hs SH + CH2 =CHCH2 C6H5SCH2CHSC6Hs

кат. ZnCl3/Al2 O3 t

Б. C6HsSH + CH2 = CHCH2Br--1

А. В трехгорлой колбе емкостью 100 мл, снабженной мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, смешивают 22 г (0,2 моля) тиофенола и 22,5 г 87%-ной H3PO4 (с! 1,695 г/см3) и, продолжая перемешивание, за 15 мин добавляют 11,6 г (0,2 моля) аллилового спирта; капельную воронку заменяют на термометр и перемешивают 6 ч при 100 С в смеси. Органический слой экстрагируют эфиром, промывают 10%-ным NaOH, водой, сушат прокаленным MgSO4. Остаток после отгонки эфира перегоняют в вакууме. Получают 19 г сульфида, выход 74%, т. кип. 176— 178°С/5 мм, 1,6200, ^40 1,1249.

Б. К 22 г (0,2 моля) тиофенола прибавляют 4 г ZnCl2/Al2 O3 (10% от суммарной массы реагентов (см. примечания)) и за 1 ч по каплям прибавляют 18 г (0,15 моля) аллилбромида, перемешивают 6 ч при 100 С, далее как в п. А. Получают 19 г сульфида, выход 74%.

ПРИМЕЧАНИЯ

Катализатор 20% ZnCl2/Al2O3 приготавливают так:

1. T-Al2O3. Промышленную 7-А1203 измельчают до зерен требуемого размера (цилиндрики длиной 3 мм) и прокаливают 5 ч в муфельной печи при 500°С. 100 г прокаленной 7-AI2O3 пропитывают в течение 8 ч 50 мл дистиллированной воды и сушат в сушильном шкафу при 200° С до постоянного веса — около 4 ч. Хранят в бюксах в эксикаторе.

2. 20% ZnCl2/Al2 O3. 20 г безводного ZnCl2 растворяют в 40 мл дистиллированной воды и полученным раствором пропитывают 7-аі2 O3, подготовленной по п. 1. Катализатор высушивают при 200° С в сушильном шкафу. Хранят в банке с притертой пробкой.

ЛИТЕРАТУРА

A.c. 266767 СССР, МП К С 07 с 149/26. Способ получения 1,2-дифенилмеркапто-пропана. С. Хушвахтова, Т.А. Данилова, Е.А. Викторова. № 1295860 23/4. Заявл. 7.1.1969 г. Опубл. 1976. Бюл. № 27. С. 186.

49 ЦИКЛОАЛКИЛАРИЛСУЛЬФИДЫ

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 93. С]! H14S. Циклопентилфенилсульфид

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, 0,2 л этанола, 55 г (0,5 моля) тиофенола, 74,5 г (0,5 моля) циклопентилбро-мида. Емкость колбы 0,75 л. Получают 58 г сульфида, выход 65%, т. кип. 139,5°С/13 мм,«™ l,5740,d4° 1,0571.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 94. C15H2oS. 1,2,3,4-Тетрагидронафтил-5-циклопентилсульфид

О

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 13,5 г (0,24 моля) КОН, 0,1 л этанола, 40,0 г (0,24 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-5 (см. N0 14), 35,4 (0,24 моля) циклопентилбромида. Получают 43 г сульфида, выход 74%, т. кип. 158,1°С/1,5 мм,и^° 1,5880,(?0 1,0680.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 95. C15H2 оS. 1,23,4-Тетрагидронафтил-6-циклопентилсульфид

^sXO

Получают аналогично N0 40. Реагенты: 11,8 г (0,21 моля) КОН, 90 мл этанола, 34,5 г (0,21 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-6 (см. N0 15), 31,9 г (0,21 моля) циклопентилбромида. Емкость колбы 0,25 л. Получают 36,8 г сульфида, выход 75,5%, т. кип. 162,5-162,7°С/1 мм, и^0 1,5850, 1,0642.

ТА. Данилова, Е.А. Викторова 96. C1SH] 6S. Циклопентил-1 -нафтилсульфид

0^O

Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, 0,25 л этанола, 80 г (0,5 моля) наф-талинтиола-1, 74,5' г (0,5 моля) циклопентилбромида — смешивают как описано в N0 40, емкость колбы 0,75 л. Смесь нагревают при перемешивании 2 ч при температуре бани 90—95°С, 1 ч при 120—130°С и обрабатывают как описано в N0 40. Получают 75,5 г сульфида, выход 66%, т. кип. 168—168,5° С/2 мм, п^0 1,6419, 1,1193. 50 Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 97. C1SH1 6S. Циклопентил-2-нафтилсульфид

Получают аналогично N0 96 из 80 г (0,5 моля) нафталинтиола-2 (см. N0 16) 74 г сульфида, выход 65%, т. кип. 187,5-188,0°С/4 мм, п2^ 1,6455, d20 1,1052.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 98. Ci6H22S. 1,2,3,4-Тетрагидронафтил-6-циклогексилсульфнд

В колбе емкостью 0,25 л из 24,0 г (0,15 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафта-линтиола-6 (см. N0 15) и 6,0 г (0,15 моля) NaOHn 70 мл этанола получают раствор тиолята натрия, к которому при комнатной температуре за 15 мин прибавляют 17,8 г (0,15 моля) циклогексилхлорида. Смесь перемешивают 2 ч при температуре бани 50°С, затем 5 ч при 68—70°С и 3 ч при 115-120°С и обрабатывают как в N0 40. Получают 14,8 г сульфида, выход 40%, т.кип. 187,5-188,5° С/3 мм, п™ 1,5800,^° 1,0543.

Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 99. C16Н] 6S. 1,2,3,4-Тетрагидронафтил-2-фенилсульфид

C6H5SH К0Н| t^r > (JiQ- SC6M5

В колбе емкостью 0,5 л из 34,1 (0,31 моля) тиофенола и 17,4 г (0,31 моля) KOH в 90 мл этанола получают тиолят как описано в N0 40, за 30 мин при 80 С прибавляют 51,6 г (0,31 моля) 2-хлор-1,2,3,4-тетрагидронафтали-на (см. N0 11, п. 1), перемешивают 3,5 ч при 90°С, обрабатывают как описано в N0 40. Получают 37,3 г сульфида, выход 50%, т. кип. 184,5— 185,5°С/3 мм, Лд° 1,6229.d}0 1,1263.
Предыдущая << 1 .. 13 14 15 16 17 18 < 19 > 20 21 22 23 24 25 .. 85 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама