Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Мандельштам Т.Б. -> "Стратегия и тактика органического синтеза" -> 53

Стратегия и тактика органического синтеза - Мандельштам Т.Б.

Мандельштам Т.Б. Стратегия и тактика органического синтеза: Учебное пособие. Под редакцией Оглоблина К.А. — Л.: Издательство Ленинградского университета, 1939. — 212 c.
ISBN 5-288-00214-2
Скачать (прямая ссылка): mandelschtam.djvu
Предыдущая << 1 .. 47 48 49 50 51 52 < 53 > 54 >> Следующая

^ c00f"5u даУм^ь? ^ /cHN coowe
—v -'
6* jNaOAc
M4. COl^~^C00H
_ HCl^- о COOt-Bii
PhOCH2COCl
PhOCHjCOHH
i-BUoc«0H coon б Хон" C00H
а И-»2Р>
РпОСНгДОШ _ §
(а) оД-^оон'
1,7 и - разные способы ацилирования амина; 2 - образование изопропилиденазлактона; д- присоединение сероводорода и раскрытие азлактона; 4 - формилирование сложного эфира\5, 7 и в - снятие защитных групп; 6 - образование тиазолидина.
Синтез витамина А* А0 н^ш) ДГ0Н 2 Сои »
NM3(bT ^ ОН хинолнн " if oh — Ъ 4 5
Амії^^ЛМ^^*^"»-**^ ^oiee§,a London,
202
OEt .
BrMgCsCOEt >^ Нг/Ра-Ва50(,
? \^rOH
CHO МегС0, NaOEt
10
bf3 (><v^>^0 bf^ ^K^^Aq ClCHzC00Et^ ^V^Hy^L
"АсоТчА r2 СЧ NaOEt ЧА 0
// 13
HO"
Х>. /><5ГА- - ЛЛОН П 0 2Еьмб&г ЧА, ?н АсСг.Ру.РпН
/5 16
Р0С13,Ру і і
МеОНа т г><1р^^Ч/ СНг0Н
он 1 'Спг°Лс 1? чА
/и 3 - реакция Фаворского; 2 и 5- аллильная перегруппировка; 4, в и 16 - частичное восстановление ацетилена на катализаторе Линдлара; 6 - алкилирование и кет'онное расщепление аце-тоуксусного эфира; 7 и 15 - реакция Иоцича; 3- гидролиз эфира енола; 10 - кротоновая конденсация; 11 - внутримолекулярное алкилирование алкена; 12 - изомеризация циклоалкена; 13-реакция Дарзана; 14 - расщепление глицидного эфира; 17 - дегидратация спирта и снятие защиты.
Синтез аромадендрена*
*Anand H.t Bindra T.S., Hang ana -than S. Art in organic aynthesls. San Ргапсівсо; London; Amsterdam. 1970. P.27.
20?
1 - 1,3-элиминирование или внутримолекулярное алкилирование винилогичного карбоаниона; 2 и 7 - реакция Виттига; J - реакция [2+4]-циклоприсоединения (реакция дильса - Альдера); 4 -восстановление альдегида, образование и гидрогенолиз мезилата алюмогидридом лития; 5 - окисление тетраоксидом осмия; 6 - пи-наколиновая перегруппировка.
Синтез митомицина В
/ - ацилирование арена; 2 - окисление по Байеру - Вилли-геру; J - алкилирование фенола; 4 - перегруппировка Клайзена; 5- нитрование арена,восстановление нитрогруппы; 6- фталимид-ная зашита аминогруппы; 7 - ацилирование спирта; в - диазопере нос; 3- циклопропанирование (внутримолекулярное) алкена диазо эфиром; 10 - снятие фталимидной защиты; // - раскрытие трехчленного кольца циклопропан-гем-дикарбоновой кислоты амином.
Синтез булъвалена'
1 - синтез диазометилкетона; 2- внутримолекулярное циклопропанирование алкена диазокетоном; J - расширение кольца кето на с помощью диазометана; А - восстановление кетона; 5 - пиролиз ацетата.
Синтез бензоциклопропена (норкаратриенаг**
Апшгегйат, 1970. Р.55. 1Ъ14. Р. 46.
205
МеОгССзССО^е
МеООСГ
/ - восстановление по Берчу; 2 - циклопропанирование ал-кена дихлоркарбеном; 3 - воостановление гем.-дихлорциклспропа-на натрием в аммиаке; 4 - бромирование алкадиена; 5 - дегидро-бромирование и перегруппировка Коупа; 6- [2+4]-циклоприсоелк-нение ацетилендикарбонового зфира; 7 - ретродиеновый распад.
Синтез кубана* О
.СООН
БОСЪ,
«-Ви02Н
Вг о
СООН
1
) )
СО^-Ви
®
(ю)
/ - стабилизация циклобутадиена карбонилом железа; 2 и J [2+2]-циклоприсоединение; 4 - перегруппировка Фаворского; 5-этерификация кислоты; 6 - декарбоалкоксилирование эфира.
* А а в п (1 N.. В 1 и Л г I З.Т., И а п в а а а -* Ь а п г. Ах* 1п ог?ап!о вупЗДев18. Зал Ргапс1асо; ЬопАоп; Апи^егааи, 1970. Р. 141.
206
Синтез твистана'
ЛАГ,
1 -восстановление сложного эфира алюмогидридом лития, синтез и гидролиз нитрила; 2 - иодлактонизация; J - восстановление иодида; 4- восстановление лактона алюмогидридом лития; 5-окисление вторичного спирта; б- алкилирование кетона в присутствии гидрида натрия; 7 - восстановление кетоня по Кижнеру -Вольфу.
* 1Ы(1. Р. 347.
Рекомендуемая литература
1. М а к и Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу / Пер. с англ. М., 1985.
2. Б о ч к о в А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. М., 1987.
З.Костиков P.P. .Мандельштам Т.В., Р а-з и н В.В. Конструирование органических молекул // Современные проблемы органической химии. Л., 1982. Вып.7.С.4-35.
4. Зефиров Н.С., Гордеева Е.В. Компьютерный синтез // Успехи химии. 1987. Т.56. С.1753-1772.
5. Кери Ф.,Сандберг Р. Углубленный курс органической химии / Пер. с англ. М., 1981. КнЛ и 2.
6. Бейто Р.,0гле К. Химия карбоанионов / Пер.с англ. д., 1987.
7. warren st. designing organic synthesis. a programmed introduction to the eynthon approach. new York; london, 1978.
8. puhrhop yu., p e n в 1 i n g. organic synthesis: concepts, methods, starting materials. weinheim; deerfield beach, florida; basel, 1984.
9. hendriokson j.b. approaching the logic of synthesis design // accounts of the chemical research. 1986. vol.19. p.274-281.
10. rendrickson j.b. a general protocol for systematic synthesis design // topics in current chemistry. 1976. vol.62. p.49-172.
fl.bersohn m., EsRck a. // chem. кет. 1976. vol.76. p.269.
12. T e 11 u z l. .tails j., mathieu j. // angew. chem. intern. ed. (engl.). 1967. vcl.6. p.778.
208
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие ............................................ З
Предыдущая << 1 .. 47 48 49 50 51 52 < 53 > 54 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама